약혼녀가 바람을 피우고 도망가는 바람에 혼자서 취소하지 못한 신혼여행을 오게 된 레오는 진탕 마시고 미친 듯이 즐기기로 마음먹는다. 그리고 운명과도 같이 그처럼 홀로 휴양지를 찾은 섹시한 여자 메디슨을 만나 짧지만 불같은 시간을 보낸다. 휴가가 눈 깜짝할 사이에 끝이 나자 그는 이대로 그녀를 보낼 수 없다고 결심한 레오. 하지만 큰맘 먹고 그녀에게 자신의 전화번호를 건넨 순간, 그는 메디슨이 할리우드 유명 배우의 약혼녀라는 사실을 알게 되는데….