세계적인 백화점 체인에서 5년째 비서로 일하고 있는 서머. 꼼꼼한 일처리와 완벽주의적 성향을 인정받아 대표의 비서로 일하던 그녀에게 새로운 업무가 들어온다. 그것은 바로 오지 탐험 리얼리티 프로그램을 맡고 있는 유명 인사이자 대표의 날라리 동생, 핀의 비서가 되라는 것! 핀과 일하는 첫날, 청바지에 가죽 재킷, 덥수룩한 머리, 대기업의 임원이라고는 전혀 생각할 수 없는 그의 모습에 서머는 큰 충격을 받는다. 그러나 그녀는 이번 일을 큰 기회라 여기고, 물심양면 핀의 보좌를 하기로 마음먹는데….